Biserica cu hramul "Buna Vestire" a fostei mănăstiri Glavacioc este cunoscută ca unul dintre cele mai vechi ansambluri monahale din ţară. Primul hrisov care menţionează datarea mănăstirii este cel al lui Radu cel Mare la 1507. Construcţia, atestată documentar, este ridicată de Vlad Călugărul, iar date despre biserică ne dă Paul de Alep care în 1657 vizitează Glavaciocul, despre care spune că a fost ctitorit în urmă cu 170 ani. Biserica era mare, cu două turle, una deasupra navei, cealaltă deasupra corului. Paul de Alep o aseamană bisericii Adda din Tripoli. În 1747, mitropolitul Neofit Cretanul a poposit şi el la Glavacioc, cu acest prilej el spune că "mănăstirea este veche din vremea lui Vlad Călugărul la leat 7004 (1495-1496), cum scrie pisania în poartă". În 1512, Neagoe Basarab şi Petru Cercel intervin în construcţia bisericii. Hrisovul lui Alexandru Coconu din 1626 ne informează asupra eforturilor constructive ale lui Mihnea Turcitul asupra clădirilor anexe ale bisericii. În vremea lui Constantin Brâncoveanu, în 1704, au loc intervenţii atât la incintă cât şi la biserică, aşa cum ne semnalează cele două pisanii amplasate deasupra uşii de intrare în pronaos, una în exterior, la 12 martie 1704 şi cealaltă în interior la 12 iunie 1704. În urma sondajului făcut în absida de nord a naosului, în 1930, Virgil Drăghiceanu concluziona că "vechea biserică, cu un plan în formă de treflă era foarte mică şi se află şi azi ca subconstrucţie sub pardoseala aceleiaşi biserici la vreo 50cm adâncime". Cercetarea arheologică în interiorul bisericii din 2005, printr-o secţiune longitudinală în pronaos şi jumătate din naos, indică două fundaţii orientate nord-sud. Fundaţia ce desparte naosul de pronaos a demonstrat existenţa bisericii la sf. sec. XV, ca biserică a lui Vlad Călugărul şi care este realizată din bolovani de râu de mărime mijşlocie prinşi cu mortar. Înainte de realizarea fundaţiei, pe fundul şanţului au fost aşezate trei grinzi de lemn paralele ce aveau darul de a face ventilarea fundaţiei. Absidele naosului bisericii lui Vlad călugărul erau semicirculare, în interior şi exterior, iar naosul avea o lăţime de cca. 6,15 m în axul absidelor.